Сделката за Матия Калдара официално бе обявена от Аталанта и Милан. Двата тима се споразумяха за преотстъпването на футболиста при бергамаските за 18 месеца, а след това ще имат правото да го задържи за постоянно срещу 15 милиона евро.
Така Калдара се завръща в родния си клуб, където започна кариерата му, преди през 2017 година да бъде продаден на Ювентус за 19 милиона. Той обаче така и не игра за "бианконерите", които го оставиха под наем при бергамаските, а през 2018 година го продадоха на Милан за 35 милиона евро.
Футболистът обаче нямаше никакъв късмет след трансфера си при "росонерите". Той получи последователно две тежки контузии, като първо увреди сухожилие на ахилеса през октомври 2018 година, а след това скъса кръстни връзки на коляното през май 2019 година. Така той изигра едва два мача за Милан - срещу Дюделанж в Лига Европа и срещу Лацио за Купата на Италия.
През този сезон Калдара не е играл нито един мач за Милан. През октомври той се възстанови от тежка травма на коляното, поради което пропусна шест месеца.
