Милан се превърна в последния отбор, който се класира са полуфиналите на турнира за Купата на Италия. Момчетата на Карло Анчелоти загубиха четвъртфиналната среща-реванш от Арецо с 0:1 като гост, но благодарение на успехя с два чисти гола в първия мач преди седмица продължиха напред.

Единственото попадение в двубоя бе дело на Флорес 8 минути след началото на второто полувреме. Силите на втородивизионния отбор обаче не стигнаха за повече и Милан се присъедини към Интер, Рома и Сампдория, които също се класираха сред последните четири в турнира. Първите срещи от полуфиналната фаза са на 24 януари. Реваншите са на 31 същия месец.