Григор Димитров ще има тежък съперник още в първи кръг на турнира он сериите "Мастърс" в Монреал в лицето на Александър Долгополов. Украинецът беше поставен под №3 в квалификациите и мина през два трисетова успеха, за да си осигури място в основната схема. Долгополов съвсем не прави най-силния сезон в кариерата си, но остават спомените от двубоя му с Новак Джокович на Мастърса в Маями, където беше невероятно близо до отстраняване на световния №1.

Украинецът изостава с 1:2 в преките двубои, а Димитров спечели последния им мач с 6:7(3) 6:4 2:6 6:4 6:1 петсетовият трилър на Уимбълдън 2014. Ако преодолее първия кръг, Григор ще се изправи срещу победителя от двубоя Джак Сок - Адриан Манарино, но по-неприятната новина остава за трети кръг на Мастърса в Монреал, където почти сигурно ще чака Новак Джокович.

Димитров се нуждае от наистина силно представяне, за да защити точките от достигнатия полуфинал през миналата година. Тогава българинът оцеля в тричасова драма за 5:7 7:5 7:6(6) срещу Кевин Андерсън, но в края контузи глезена си и макар да влезе в последните четири на турнира, не успя да се противопостави на Джо-Вилфрид Цонга в следващия мач.