Григор Димитров отпадна още на старта на провеждащия се в Генуа турнир с награден фонд 85,000 евро, губейки в изключително драматичен мач от  седмия поставен и номер 126 в ATP ранглистата Даниел Брандс. Гришо имаше своите шансове в мача, след като водеше с 4-0 в третия сет, но германецът успя да направи невероятен обрат и след  6-7 6-4 7-6 се поздрави с крайната победа.

В първия сет двамата си размениха по един пробив преди да се стигне до тайбрек. В него Григор не даде шанс на опонента си и спечели със 7-1. През втората част двубоят вървеше гейм за гейм до 5:4 за германеца, когато сервисът на Григор се пропука и той допусна фатален пробив, с което загуби сета.

Българинът започна изключително силно третата част, спечели първите четири гейма, като дори имаше възможност да поведе с 5-0, но Даниел Брандс успя да спаси подаването си и намали на 4-1. Още в следващия гейм германецът успя да върне единия пробив, а малко по-късно намали за 4-3. Стигна се до 5-4 , когато Григор Димитров сервираше за мача, но Брандс успя изравни за 5-5. Стигна се до тайбрек, в който Брандс поведе с 4-0, Димитров намали на 4-2, но до края не успя да спечели нова точка и на практика загуби спечелен мач.