Настоящият шеф на БФС и баща на Ники -  Борислав Михайлов, игра към края на кариерата си в Англия. През септември 1995 г. той премина във втородивизионния Рединг. За Боби бе платена рекордната трансферна сума за клуба тогава, която възлизаше на 300 000 паунда. 

Михайлов бе закупен, за да замести любимеца на местната публика Шака Хислоп.
Капитанът на националния ни отбор обаче нямаше много късмет в Рединг, където имаше серия от контузии, една от които и твърде тежка. За двата сезона, през които бе играч на английския клуб, Боби записа само 28 участия. След като напусна Острова, вратарят заигра в Славия.

През своята кариера Михайлов се е състезавал в чужбина и за френския Мюлюз и швейцарския Цюрих. Рекордьорът по участия в националния отбор, който направи име с родния си Левски, игра и за Ботев (Пд), преди да премине в Рединг.