Ашли Коул записва 107 мача за Англия, седми в списъка за всички времена, но се е почувствал обезкуражен във футболната пирамида да се издигне като мениджър. Сега, в първата си старши треньорска роля в италианския отбор от втора дивизия Чезена, той се възползва от първата вълнуваща възможност, която му се предлага, след като преди това помагаше на други наставници, докато изгражда образованието си.
След като завършва кариерата си в Дарби Каунти под ръководството на Франк Лампард, Коул продължава работа в академията на Челси, преди да започне да помага в Евертън, Бирмингам Сити под ръководството на Уейн Рууни и в националния отбор на Англия по времето на Лий Карсли. Досега той е натрупал близо седем години треньорски опит. Липсата на възможности за мениджър в Англия обаче го накара да се върне в Италия, където игра към края на кариерата си в Рома, за да поеме юздите на Чезена.
"Бях някак обезкуражен от липсата на възможности от някои клубове в Англия, с които разговарях. Те обичат да казват, че нямаш опит. Разбирам какво казват, съгласен съм, но как ще натрупам опит? Това е битката, която трябва да водиш като номер две в продължение на шест или седем години - трябва да направиш скок на вярата, но и клубът трябва да погледне към същото", заяви Коул.
"Не мисля, че в Италия работят твърде много чернокожи английски треньори, така че да, това е огромен скок на вярата от тяхна страна и съм много горд, че съм тук. Това е страхотно място да бъдеш и да започнеш. Радвам се, че се върнах. Ще направим нещо различно, малко специално", завърши той.
