Масимилиано Алегри записа уникално постижение в световния футбол. Наставникът на Милан стана първият треньор в историята, който достига до 100 или повече победи във всички турнири начело на два различни колоса - Милан и Ювентус.
Стотният му успех с росонерите дойде в дербито с Интер, спечелено с 1:0 преди няколко дни. Така Алегри вече има 100 победи с Милан и впечатляващите 271 с Ювентус.
В момента Милан е втори в Серия А, а Алегри се завърна в клуба през 2025 г., след първия си период на "Сан Сиро" между 2010 и 2014 година. Преди това той ръководеше Ювентус в два дълги периода - от 2014 до 2019 г. и от 2021 до 2024 г.