Ръководството на Милан организира куп приятелски срещу, които момчетата на Леонардо ще изиграят до началото на сезона. Младият треньор ще запише официален дебют на 19-и юли в САЩ, когато Милан излиза срещу ЛА Галакси на Дейвид Бекъм. На американска земя "росонерите" ще изиграят още 3 приятелски двубоя, в които ще срещнат Клуб Америка, както и Челси и Интер.

В края на юли Милан ще се завърне в Европа, където на 29-и ще вземе участие в супертурнира "Ауди Къп" в Мюнхен. Другите отбори, които ще вземат участие в надпреварата са Байерн, Манчестър Юнайтед и Бока Хуниорс.

В началото на август селекцията на Леонардо ще се изправи в Лисабон срещу Бенфика в спор за "Еузебио Къп". В средата на месеца е традиционния предсезонен турнир, в който освен Милан участват и Юве и Интер.
Черешката на тортата ще бъде поставена на 25-и август, когато Милан ще се изправи срещу Реал (Мадрид). Двубоят ще е в испанската столица и ще бъде за трофея "Сантяго Бернабеу".

ЕТО И ВСИЧКИ ПРОВЕРКИ НА МИЛАН ДО НАЧАЛОТО НА СЕЗОНА:

19 юли 2009, Лос Анжелис,: ЛОС АНЖЕЛИС ГАЛАКСИ - МИЛАН
22 юли 2009, Атланта, КЛУБ АМЕРИКА - МИЛАН
24 юли 2009, Балтимор, МИЛАН - ЧЕЛСИ
26 юли 2009, Бостън, МИЛАН - ИНТЕР
29 юли 2009, Мюнхен, "Ауди Къп": БАЙЕРН МЮНХЕН - МИЛАН
30 юли 2009, Мюнхен, "Ауди Къп": втори мач срещу МАНЧЕСТЪР ЮНАЙТЕД - БОКА ХУНИОРС
8 август 2009, "Луш", "Еузебио Къп": БЕНФИКА - МИЛАН
14 август 2009, Пескара, "Трофея Тим": МИЛАН - ИНТЕР - ЮВЕНТУС
17 август 2009, "Сан Сиро", "Трофея Луиджи Берлускони": МИЛАН - ЮВЕНТУС
25 август 2009, "Сантиаго Бернабеу", "Трофея Сантяго Бернабеу": РЕАЛ МАДРИД - МИЛАН