Любослав Пенев е имал най-много треньорски битки в кариерата си с наставника на Черно море Илиан Илиев, сочи статистика на ТОПСПОРТ. Никога мач между двамата не е завършвал наравно - 5 победи за Пенев и 3 за Илиев в общо 8 срещи.
На второ място в тази класация се нарежда Антони Здравков. Именно Сухия замени Пенев като треньор на Царско село. От 6 сблъсъка със Здравков, бившият голмайстор е взел 3, равенството е едно, а загубите 2.
Точно 6 са мачовете и между треньорите Пенев и Красимир Балъков. Любо отново е с положителен баланс - 2 победи, 3 равенства и една загуба.
Има още двама специалисти, които са се изправяли срещу Любослав Пенев минимум 5 пъти. Това са Стойчо Стоев и Емил Велев. Любо и тук има предимство - 3 победи срещу Стоев и 2 равенства, 3 победи срещу Кокала и 2 загуби.
