Като футболист на Челси сегашния наставник на „сините" печели с отбора два пъти Купата на Англия (1997, 2000), КНК(1998). Роберто Ди Матео играе за Челси от 1996 до 2002 година.
Луис Саха бележи за Евертън срещу Челси най-бързия гол на финал за ФА Къп. Преди него рекорда за най-бързо попадение по време на финал за ФА Къп държи Роберто Ди Матео.
На финала през 1997 година срещу Мидълзбро(2:0), Ди Матео открива резултата за Челси в 42-ата секунда на мача.
Еманюел Пти се засича с италианеца в Челси. Французина пази добри спомени за него: "Той е роден голмайстор и футболен естет. Какво да ви кажа, той е италианец и подобно на Виали обича да дискутира тактиката във футбола."
Ди Матео започва треньорската си кариера в Милтън Кейнс Донс през сезон 2008/2009. От 2009 до 2011 е начело на Уест Бромич Албион. После идва периода му в Челси като помощник треньор. За да замести в момента уволненият Андре Вилаш-Боаш.
За разлика от Пти, бившият играч на Уест Бромич Албион и настоящ на Дижон Абдулайе Мейте не пази много добри спомени от Ди Матео: "С него не бяхме в добри отношения. Остави ме на треньорската скамейка без да ми дава каквито и да е обяснения. Смятам, че Ди Матео не става за голям отбор като Челси."
"Той не умее да контактува с футболистите. Не вдъхва авторитет. Той е поставен начело на отбора защото има доста години като играч на отбора, а и месец март не е време в което да се извика някой стойностен треньор. Просто трябва да се доиграе сезона."
"За мен Ди Матео е марионетка. Все пак мога да кажа и добри думи за Ди Матео. С него футболистите могат да си доставят удоволствие по отношение на тактиката. Той прави смесица между английски и италиански футбол. Отзад здраво, и много свобода в атака."
