Тимовете на Бенфика и Аякс също са обсъждани като варианти за съперник на Левски в шоумач, с който да бъде отбелязана 100-годишнината на клуба през месец май. Първа опция за сините е Реал Мадрид или Байерн Мюнхен, а след това идва Милан. При провал в преговорите обаче тимът може да се насочи към португалския или холандския състав, пише „Тема спорт”.

Левски среща Бенфика при първото си участие в евро-турнирите през сезон 1965/1966. Тогава сините участват в КЕШ (турнира, предхождащ Шампионската лига). Правят 2:2 в София, а на реванша в Лисабон губят с 2:3. Левски два пъти е мерил сили с Аякс. През сезон 1975/76 елиминира холандския гранд на осминафинал за Купата на УЕФА.

Първият мач е спечелен от тима от Амстердам с 2:1, а с толкова сините бият в реванша.При дузпите обаче българите са по-точни. През сезон 1977/78 в КЕШ обаче Левски губи двата осминафинала с по 1:2.