В треньорската си кариера Любослав Пенев е извеждал шест пъти отборите си в елиминации за Купата на България, като в пет от тях си е проправял път напред. Сега той се изправя срещу голямо предизвикателство след загуба с 0:2 в първия мач с Монтана.
В първия си период като наставник на ЦСКА Любо елиминира трудно като гост третодивизионния Свиленград с гол на Мишел Платини 13 минути преди края. Далеч по-авторитетно е отстраняването на Литекс с попадение на Спас Делев.
През сезон 2010/11 като треньор на ловчанлии Любо направи драматична кампания, като първо бе отстранен аматьорския Черноморец (Балчик) с гол на Брату във втората минута на добавеното време. Далеч по-лесно бе изхвърлен Черноморец (Поморие), а после дойде и редът на Левски, отстранен с дузпи. На полуфинала „оранжевите" срещат ЦСКА и това е единственото отпадане на Любо с два гола на Спас Делев за „армейците" и Миланов за ловчанлии.
